2001-02赛季，迈克尔·乔丹决定回归奇才队效力，并任命道格·科林斯为新任主教练。汉密尔顿本赛季不得不在乔丹和科林斯之间调整自己的角色。乔丹每天都督促汉密尔顿加强各方面的技术，尤其是防守方面，以提高自己的比赛水平。科林斯则要求汉密尔顿在进攻端做出改进。汉密尔顿在这两个方面都取得了显着进步，并于 2001 年 12 月被选为 NBA 本周最佳球员。在这一周内汉密尔顿篮球明星，他在四场胜利中几乎每一场都得到了 30 分。随后，他在比赛中不小心拉伤了右侧腹股沟，导致他缺席了多场比赛。但在他伤愈之后，他犀利的进攻依然是奇才队的重要火力来源。在对阵国王队的比赛中，他拿下33分；然后他在对阵波特兰开拓者队的比赛中拿下31分。汉密尔顿、乔丹和科林斯共同推动奇才队走上正确的道路。 12月，奇才队取得九连胜。在汉密尔顿和乔丹各得20+的所有比赛中，奇才队从未输过。然而早期的势头导致了乔丹体力的疲惫，球队的过早衰落。最终，结局不佳的奇才队依然无缘季后赛。
2002年9月，奇才队对球队人员进行了调整。上赛季表现出色的汉密尔顿已经成为奇才队的重要交易砝码。他被送到活塞队以换取明星后卫杰里·斯塔克豪斯。被交易前，汉密尔顿场均得分接近20分，攻防稳定，展现出坚定的意志。但来到新环境的汉密尔顿表现出了一些不适和防守，但活塞队的热情让汉密尔顿很好地融入了。 2001-02赛季，在球队主帅乔·杜马斯的运作下，活塞队取得了50场胜利，并获得了中部分区冠军。汉密尔顿开始大量使用他已经掌握的中距离接球投篮（catch and shot），这使得他的投篮命中率高于防守者应有的水平。让汉密尔顿更加进步的是主教练里克·卡莱尔“防守第一”的建队理念，这使得他在攻防两端都极其高效。与此同时，汉密尔顿的私人教练和体能训练师正在积极提高他的对抗和身体素质。随后汉密尔顿意识到，防守端的收获越大，进攻端的机会就越多。在活塞队，在汉密尔顿的心目中，防守开始优先于进攻。
2002-03赛季，活塞队在之前的17场比赛中赢了12场汉密尔顿篮球明星，汉密尔顿在其中发挥了重要作用。 2002年12月，他场均得分超过20分。在对阵芝加哥公牛队的比赛中，他送出了职业生涯最高的9次助攻。而他在防守端的表现给里克·卡莱尔留下了深刻的印象。汉密尔顿已经成长为一名全面的球员。在接下来对阵华盛顿奇才队的比赛中，活塞队以87-82获胜，汉密尔顿对阵他的“老东家”拿下22分。进入2003年2月，汉密尔顿的表现比以前更好了。他可以在禁区内切入上篮，命中中距离投篮以消除早期的球投篮，可以在外线命中三分远投，也可以命中罚球线。稳定得分。整个二月，他的投篮命中率为48%。常规赛结束汉密尔顿篮球明星，活塞队再次取得了50胜的战绩。汉密尔顿以场均19.7分领先全队，并度过了他的第一个82场比赛的赛季。同时，他的场均3.9个篮板也创职业生涯新高。季后赛首轮，活塞队迎战由新一代巨星特雷西·麦克格雷迪领衔的奥兰多魔术队。麦蒂首场比赛拿下43分，第二场比赛更是砍下46分。尽管汉密尔顿在第三场比赛中16投10中得到全队最高的30分，但面对如此疯狂的联盟得分王，活塞队在前四场比赛中以3-1落后。麦蒂表示他们已经在考虑下一轮的对手了。此后活塞队连胜三场完成逆转。东部半决赛的对手是“答案”艾弗森率领的费城76人队。活塞队在6场比赛中获胜后，这让他们在东部决赛中遇到了新泽西篮网队。这是一个“粗暴”甚至“血腥”的系列。最终，篮网4-0横扫活塞。对于汉密尔顿来说，这是一次难忘的经历。尽管他表现出色，四场比赛分别砍下24分、24分、21分、20分，但球队却没有取得一场胜利。虽然东决失利，但汉密尔顿的赛季依然可以称得上“出色”。赛季初才加盟活塞队，他已经成为球队的主要得分手。到了季后赛，他甚至将自己的数据提升到了场均22.5分。活塞管理层以一份7年6200万美元的合同留住了他。随后活塞高层解雇了里克·卡莱尔，迎来了学术型主教练拉里·布朗。球队小前锋泰肖恩·普林斯的成长也让活塞队的前锋线充满活力，攻防兼备。很快，上任的拉里·布朗就将“团队篮球”的理念灌输到了每一位活塞队球员的脑海中——当然也包括对此早已熟悉的球队头号得分手汉密尔顿。
2003-04赛季，拉里·布朗让汉密尔顿承担了更多的进攻任务。防守端，汉密尔顿的坚韧让他在某些时刻成为球队外线防守的核心。 2004年，杜马斯将前开拓者队超级前锋拉希德·华莱士引入球队。这位技术精湛、内外兼修、身体素质一流的全能前锋完成了活塞最终的冠军拼图。布朗还让华莱士担任球队的首发大前锋。华莱士很快就适应了活塞队的攻防体系。 2004年3月，活塞取得八连胜，每场至少领先对手15分。并且连续将5支球队的得分压制在70分以下——这创下了联盟纪录。常规赛期间，活塞队取得了54胜28负的战绩，以东部三号种子的身份进入季后赛。虽然汉密尔顿的场均得分下降到了17.6分，但他在场上的表现比上赛季更加成熟：助攻数增加到了4次，投篮命中率和抢断也有所提高。最重要的是，汉密尔顿成为了活塞队打破僵局的第一进攻选择。 2003-04赛季季后赛，活塞队首轮面对雄鹿队，以4-1淘汰对手。在这个系列赛的第四场比赛中，汉密尔顿拿下27分和6次助攻。在东部半决赛中，他们面对新泽西网队，后者在2002年东部决赛中将他们淘汰。拥有主场优势的活塞队在前两场比赛中依靠强大的防守击败了篮网队。第二场比赛，汉密尔顿以28分5助攻4抢断的全能表现为球队的胜利做出了贡献。然而顽强的篮网队连赢三场比赛，其中第五场比赛经过三个加时赛获胜。第五场比赛，汉密尔顿送出11次助攻。第六场第四节，汉密尔顿在球队最需要他的时候再次站出来。他一记失衡跳投为球队建功，活塞队最终以81-75获胜。第七场，他又拿下21分，活塞队晋级东部决赛。活塞队东部决赛的对手是前主教练里克·卡莱尔执教的印第安纳步行者队。汉密尔顿积极的跑动和精准的投篮让卡莱尔束手无策。在双方的本轮交锋中，里克·卡莱尔用了今年的“年度最佳防守球员”罗恩·阿泰斯特来专门盯防汉密尔顿。但六场比赛过后，汉密尔顿场均得到24分。第五场比赛，活塞队在第二节的5分钟内出现了得分荒。不过，球队此后拿下的29分中，有24分来自汉密尔顿。最终，活塞队以83-65的比分获胜。第六场比赛，活塞队以69-65获胜，汉密尔顿得到21分。击败步行者队后，活塞队进入2003-04赛季NBA总决赛。活塞
