他在芝加哥大学法学院以及后来担任司法书记员和律师事务所助理期间获得的技能极大地锻炼了他处理复杂问题的能力。NBA 面临的这些棘手问题，例如 COVID-19 政策和错综复杂的国际关系，决定了他担任总裁的任期。
西尔弗在 3 月 22 日由芝加哥大学法学院和哈里斯公共政策学院联合举办的活动中表示：“我发现自己每天都在运用所学到的解决问题的技能，特别是在芝加哥大学学到的，我真的很感激法学院。”
席尔弗于 1992 年加入 NBA，并于 2014 年担任总裁。他在鲁宾斯坦论坛的礼堂里挤满了人，与芝加哥大学法学院院长兼法学和经济学教授 RJ Miles 和哈里斯学院院长兼教授 Baker 进行了问答。在活动期间，席尔弗谈到了自己作为 NBA 总裁如何处理一系列近期问题——这是他在攻读律师学位时从未想过要走的路。
职业生涯最初几年，席尔弗在美国纽约南区联邦地区法院法官金巴·伍德手下担任了一年书记员，随后加入了科斯莫·摩尔律师事务所，随后他发现自己喜欢上了商业。他开始探索下一步的可能性，并联系了时任NBA总裁的大卫·斯特恩（David Stern，1984年至2014年第四任NBA联盟主席）。席尔弗说，斯特恩当时正在寻找一名特别助理，想要一个“像律师一样思考”的人。
“大卫对他的律师背景感到非常自豪，我也是。我一直都把自己视为一名律师，”西尔弗说道，他以总裁特别助理的身份加入 NBA，并在担任总裁的头八年里担任过各种其他职务。
一小时的讨论围绕着体育在这个剧烈的文化变革时期所扮演的角色展开。席尔瓦谈到了各种话题，包括2020年NBA的“泡沫”防疫政策，以及NBA在中国和世界各地的商业活动和处理各种复杂的关系。
“我是一个组织的领导者，我一直认为透明是我能做的最好的事情。”西尔弗还补充说，与其说“无可奉告”在美国职业篮球，不如说“这是我们作为一个集体的想法以及我们做出的决定”。
他说：“那些持不同意见的人——我指的是很大一部分反对者——会尊重我们开放和透明的做法，并表示‘我们理解你必须权衡不同的利益和自己的立场’。”
NBA在2020年做出了一系列艰难的决定。由于新冠病毒疫情爆发，美国各地城市关闭，NBA不得不在3月份暂停赛季。萧华和NBA领导层与球员工会和公共卫生顾问进行了磋商，花了数百个小时讨论如何平衡球员的健康安全与球队和员工的经济福祉。最终，他们决定在7月重启赛季，并在佛罗里达迪士尼度假村建立隔离区。在10月中旬季后赛结束前，每支球队都需要自带PCR检测机，每晚对每位队员进行检测。
“我们当时还不确定是否安全，但我们觉得这是正确的做法，”西尔弗说。“我们一直很焦虑，直到最后一天，我们才发现，哇，这招奏效了！整个赛季我们没有出现一例阳性病例。”
作为联盟总裁，席尔弗还必须处理 NBA 与海外国家的关系。2019 年，休斯顿火箭队总经理达里尔·莫雷在推特上支持香港抗议活动，引发轩然大波。尽管中国流媒体内容提供商腾讯仍在转播 NBA 比赛，但中央电视台因席尔弗的推文和莫雷的辩护而停止转播 NBA 比赛。当时，美国一些人质疑 NBA 是否应该继续在中国开展业务。
萧华仔细考虑并讨论了相关问题在美国职业篮球，最终决定支持莫雷表达自己想法的权利，并同意NBA继续在中国开展业务。
“退一步想想我们的使命主要是通过篮球改善人们的生活——中国政府有权对莫雷的言论作出回应，但我认为我们继续在中国分享我们的知识产权并不矛盾，”萧华说。
他还认为，这一立场与近期暂停在俄所有业务的举动并不矛盾，俄乌冲突发生后，其他多家美国公司也暂停了在俄业务。他表示，这一举措是“在美国政府的指导下”做出的，符合美国政府的立场，也与“当地实际情况”相符。
西尔弗在法学院接受的专业训练让他在处理这些问题时具有优势，这或许也是他 30 年前能够顺利从法律行业转行到体育界的原因。他告诉学生们，这是一条他事先没有规划好的道路。他一直想成为一名律师，并认为他将在整个职业生涯中从事法律工作。
30年前，与斯特恩的一次谈话改变了西尔弗的职业道路，西尔弗看到了这些技能的新应用前景。
他告诉学生们：“我从来没想过有一天我会从事体育行业在美国职业篮球，进入NBA。”
撰稿：乐未央
