2003-04赛季执教AC米兰时首次夺得联赛冠军历届英超联赛冠军，但2021-22赛季执教皇马时才夺得个人首个西甲冠军。18年的奋斗与坎坷，安切洛蒂一共只拿下过5个联赛冠军，但恰好都是五大联赛，不得不说他真的是天选之子啊！
那么，你认为安切洛蒂的五个冠军中，哪一个是最容易的，哪一个是最难的？他在担任教练的第一个赛季就赢得了英超联赛和德甲联赛，但他花了九年时间才赢得西甲联赛！
安切洛蒂1995年在雷吉亚纳开启俱乐部执教生涯，6年内先后执教雷吉亚纳、帕尔马和尤文图斯，2001年终于在AC米兰站稳脚跟。安切洛蒂创造性地为米兰的四个10号位发明了4321圣诞树阵型，皮尔洛的攻击型中场位置成为点睛之笔。
2003-04赛季，安切洛蒂率领AC米兰夺得了该赛季的意甲冠军，这是意大利人首次在五大联赛中夺冠，菜鸟主帅在意甲奋斗八年，终于实现了从零的突破！
安切洛蒂在AC米兰的八年时间里，只夺得过一次联赛冠军，但却拿过两次欧冠冠军。于是这位擅长欧冠的意大利人接受了英超切尔西俱乐部的邀请，打算带领这支英超新贵，挑战梦寐以求的大耳朵杯！
2009年夏天，安切洛蒂入主斯坦福桥历届英超联赛冠军，当时英超被皇马的金钱政策掏空，曼联、利物浦、阿森纳等球队实力大损，切尔西迎来了最好的复苏时期！安切洛蒂重拾433阵型，用上穆里尼奥时代留下的老班底历届英超联赛冠军，最终在与曼联的竞争中以1分优势夺冠！
安切洛蒂在英超的处子赛季就夺得了被誉为欧洲足坛最难夺冠的英超冠军！
2012年元旦，安切洛蒂执教刚刚获得中东投资的巴黎圣日耳曼，正式开启法甲生涯！经过半个赛季的磨合，安切洛蒂在2012-13赛季开启了自己第一个完整的执教赛季。2012年夏天，巴黎引进伊布、蒂亚戈·席尔瓦等强援，正式宣告自己称霸法甲！
法甲首个完整赛季毫无悬念夺冠，安切洛蒂轻松夺得个人第三个联赛冠军！
2013年夏天，安切洛蒂被邀请到伯纳乌接手皇马主帅一职，并要处理穆里尼奥留下的烂摊子。安切洛蒂擅长处理人际关系，迅速让混乱的皇马更衣室恢复平静，并带领白衣军团再次夺得欧冠冠军。可惜联赛战绩不佳，安切洛蒂在2015年被老帅解雇，他皇马执教生涯首次夺得西甲冠军的尝试失败了！
短暂休整之后，安切洛蒂于2016年开始执教拜仁慕尼黑，并轻松带领德甲豪门登上联赛榜首，夺得执教生涯第四个联赛冠军！
安切洛蒂的五大联赛冠军征程终于在2021年夏天迎来了转折点，老帅邀请安切洛蒂重回皇马。在巴萨和马竞状态大跌的情况下，皇马凭借本泽马的爆发和莫德里奇的持续成功，在积分榜上领跑。在第34轮战胜西班牙人队后，皇马在武磊的见证下加冕队史第35个西甲冠军。安切洛蒂等待了9年，终于成就了这一史诗级成就！
