足球史上夺冠次数最多的教练是弗格森爵士。弗格森在曼联度过了大部分执教生涯，并于2013年宣布退休。他在执教生涯中总共夺得48座冠军奖杯，其中包括13座英超冠军奖杯、5座足总杯冠军和2座欧冠冠军。在他执教的1500场比赛中，他赢了895场英超冠军次数最多，只输了267场。
第二位夺冠次数最多的主帅是卢塞斯库。这位罗马尼亚名帅在担任国际米兰主教练期间曾有过不成功的经历英超冠军次数最多，但这并没有影响他执教生涯的伟大。卢塞斯库最成功的执教是在顿涅茨克矿工队，他在执教生涯中一共获得了32个冠军头衔。
并列第三名的有两位主帅，分别是瓜迪奥拉和洛巴诺夫斯基。瓜迪奥拉在12年的执教生涯中赢得了29个冠军，他是最有可能追上弗格森的人。洛巴诺夫斯基的成就同样伟大，他在执教生涯中也赢得了29个冠军，包括13个联赛冠军、9个杯赛冠军和2个欧洲优胜者杯。
另外还有两位教练获得过26个冠军，前广州恒大主帅斯科拉里就是其中之一，这位巴西籍主帅从1982年开始执教，曾执教过20多支球队，获得过26个冠军，最重要的冠军是2002年率领巴西队夺得的世界杯冠军。凯尔特人主帅乔克·施泰因在执教生涯中也曾获得26个冠军，其中包括1967年率领凯尔特人夺得的欧冠冠军。
穆里尼奥和希斯菲尔德也进入了前十。穆里尼奥执教生涯始终与冠军相伴英超冠军次数最多，他一共获得了25个冠军。希斯菲尔德执教生涯同样获得了25个冠军，他最成功的执教生涯是在拜仁度过的，在拜仁期间他一共获得了5个联赛冠军，还获得了欧冠冠军。此外，意大利金牌教练特拉帕托尼和温格也进入了前十。
