10.托莫里（2500万英镑，AC米兰，2021年）
在切尔西青训营度过了一段令人印象深刻的旅程后，托莫里在 19 岁时首次亮相，在租借到布莱顿、赫尔城和德比郡之后，这位中后卫很快就进入了俱乐部一线队的计划。 然而，正如切尔西经常发生的那样，重磅引援阻碍了令人印象深刻的青年前景，托莫里希望在 2020 年蒂亚戈·席尔瓦到来后获得一线队的出场时间。这变得非常困难，至少还有三项更重要的事情防守者在他前面。 结果，这位年轻的英格兰后卫在一月份选择租借加盟米兰，在赛季后半程给意甲球队留下了深刻的印象后，托莫里决定不再回头，与红黑军团达成了永久协议。
9.卢卡库（2800万英镑，埃弗顿中超最贵球员，2014年）
尽管卢卡库以1000万英镑加盟切尔西，并在比利时足坛享有盛誉，但他在切尔西从未真正获得进步空间，他在一线队呆了三年，或者被租借到其他英格兰俱乐部。 在这里，他们都在闲逛。 2013-14赛季，他在埃弗顿度过了一段成功的时光，在31场比赛中攻入15个进球，之后斯坦福桥球队决定接受默西塞德郡俱乐部2800万英镑的报价——埃弗顿当时的转会。 会费记录。 三年后加盟曼联时，埃弗顿将这名前锋的回报翻了四倍，尽管这名前锋从未赢得老特拉福德球迷的心，但卢卡库被认为是一名出色的前锋，或许应该给予他更多的时间来证明自己在切尔西的价值。
8.库尔图瓦（3500万英镑，皇家马德里，2018年）
库尔图瓦在切尔西的时光很成功，但也很奇怪，即使他最终成为一线队的一员，他也明确表示，他更愿意留在马德里，因为这样离家人更近。 他在俱乐部期间赢得了两次英超联赛冠军和足总杯冠军，最初因其出色的表现而受到球迷的喜爱，他取代切赫成为球队的新一号门将。然而，最终却以激烈的分手告终。 据称，他在2018年世界杯后的夏天没有参加训练，是为了勒索俱乐部同意他转会皇马。
7.马塔（3700万英镑，曼联，2014年）
曼联在2014年1月收购马塔有点慌。 自从新任主帅莫耶斯接替传奇主帅弗格森爵士以来，他的处境并不顺利。 马塔被引进是为了在进攻领域提供一些急需的人才，但他再也无法在老特拉福德重拾巅峰状态，现在处于一线队的边缘。
6.马蒂奇（4000万英镑，曼联，2017年）
2017年，曼联斥资4000万英镑收购了马蒂奇，给了他们的英超对手一大笔现金。 塞尔维亚人是穆里尼奥在切尔西最喜欢的球员，当曼联的新主帅发现需要一名防守型中场球员时，他选择了一名他非常熟悉的球员。 马蒂奇在老特拉福德的表现令人满意，但他在中场的表现却不尽如人意。 是的，他最初被定义为防守前的防守者，但现在他已经失去了在球队中的位置，被弗雷德和斯科特·麦克托米奈取代。
5.莫拉塔（4850万英镑，马德里竞技，2019年）
和他在每家具乐部的表现一样，莫拉塔在切尔西期间也时冷时热中超最贵球员，这并不足以让他在那里呆上两年多。 他有能力创造辉煌时刻，但并没有被证明是蓝军正在寻找的射手，他在伦敦迅速结束了自己的英超生涯，在72场正式比赛中攻入24球。 莫拉塔最终被租借给马德里竞技，但西班牙球队不得不以 4850 万英镑买断，尽管有报道称其价格可能高达 6000 万英镑。
4.大卫·路易斯（5000万英镑，巴黎圣日耳曼，2014年）
2014年夏天，巴黎圣日耳曼以5000万英镑收购大卫·路易斯，打破了后卫转会费纪录。 作为一名才华横溢的球员，路易斯难免会犯一两个错误，而且至今仍然如此，所以这个报价对于切尔西来说是理所当然的。 两年后，这位巴西人最终回到了斯坦福桥，切尔西以比出售他的价格低 1600 万英镑的价格签回了他。
3.迭戈·科斯塔（5000万英镑，马德里竞技，2017年）
在许多人尝试但失败后，科斯塔被认为是德罗巴的最终替代者。 这位西班牙国脚在斯坦福桥的前两个赛季表现出色，帮助俱乐部在2015年和2017年两次赢得英超冠军。他在2016-17赛季的表现尤其出色，在35场联赛中攻入20球。 然而转会中超失败后，他又与主帅孔蒂闹翻，最终被卖给马竞谋利。
2.奥斯卡（6000万英镑，上海上港，2017年）
当中超球队突然愿意在转会费和工资上花大价钱时，上海上港6000万英镑收购奥斯卡的报价是蓝军无法拒绝的。 是的，巴西人是斯坦福桥的一名优秀球员，但当切尔西收到这份特别的报价时，他们的眼睛肯定会发光。 他在2018年赢得了中超联赛冠军，并凭借在中国赚取的薪水让自己变得非常富有。
1.阿扎尔（8800万英镑，皇家马德里，2019年）
当银河战舰为比利时人支付了 8800 万英镑的初始费用时，阿扎尔成为皇马历史上最昂贵的球员，也是切尔西有史以来最昂贵的交易。 随后的报道详细说明，如果满足某些标准，这笔转会可能会花费马德里高达1.6亿欧元。 他在伯纳乌的职业生涯饱受伤病困扰，没有达到预期。 在西班牙首都的两个完整赛季中，他只踢了21场西甲比赛中超最贵球员，打进4球。
